紫杉醇C13边链的合成

编号 zgly0000443183

文献类型 期刊论文

文献题名 紫杉醇C13边链的合成

作者 赵亚婷  彭久合  高瑞昶  张广明 

作者单位 天津大学化工学院  天津天士力集团有限公司研究院 

母体文献 中国药科大学学报 

年卷期 2006,37(3)

页码 209-212

年份 2006 

分类号 TQ460.31 

关键词 紫杉醇C13边链  肉桂酸  R-α-苯乙胺  拆分 

文摘内容 目的: 合成紫杉醇C13边链。方法: 反式肉桂酸(1)经单过氧化硫酸氢钾复盐氧化, 得到消旋环氧酸(2), 化合物2经K-α-苯乙胺拆分、碱化制得钾盐(4), 4与叠氮钠的反应产物经酸化得到叠氮酸(5), 化合物5用4mol/L的HCL/MeOH溶液酯化得到叠氮酸甲酯(6), 化合物6在含水(15%)四氢呋喃中经Zn/NH4Cl还原、苯甲酰化得到2S-羟基-3S-N-(苯甲酰基)-苯丙酸甲酯(8), 化合物8在吡啶中与甲磺酰氯反应即得紫杉醇C13侧链(9)。结果: 首次以反式肉桂酸(1)为原料制备了紫杉醇C13边链(4S-反式)-4, 5-二氢-2, 4-二苯基-1, 3-噁唑-5-甲酸甲酯(9)。结论: 此方法原料易得, 反应每件温和并且成本低, 易于生产化生产。